Pada tanggal 18 Agustus 1618, kantor dagang VOC di Jepara di serbu oleh Mataram. Serbuan ini merupakan reaksi pertama yang dilakukan Mataram terhadap VOC. Pihak VOC kemudian melakukan balasan dengan menghantam pertahanan Mataram yang ada di Jepara. Sejak itu sering terjadi perlawanan antara keduannya, bahkan Sultan Agung berketetapan untuk mengusir Kompeni Belanda.
Serangan besar-besaran terhadap Batavia, di luncurkan dua kali. Pada bulan pertama pada bulan Agustus 1628 dan dilakukan dalam dua gelombang. Glombang I dilakuan oleh Baurekso dan dipati Ukur. Sedangkan di Gelombang ke II di bawah pimpina Suro Agul-agul, Manduroredjo, dan Uposonto. Batavia dikepung dari Darat dan Laut selama tiga bulan, tetapi tidak menyerah, bahkan sebaliknya, Tentara Mataram terpukul mundur.
Serangan kedua di lancarkan pada bulan September 1629 dibawah pimpinan Dipati Purbaya dan tumenggung Singaranu. Akan tetapi serangan kedua inipun juga mengalami kegagalan. Kegagalan-kegagalan tersebut di sebabkan;
- Kalah Persenjataan.
- Kekurangan persediaan makanan, karena lumbung-lumbung persediaan makanan di tegal, Cirebon, dan Kerawang telah di musnahkan oleh Kompeni.
- Jarak Mataram-Batavia terlalu jauh.
- Datanglah musim penghujan, sehingga taktik Sultan Agung untuk membendung sungai Ciliwung gagal.
- Terjangkitnya wabah penyakit yang menyerang prajurit Mataram.
Sekian informasi yang bisa saya berikian. Semoga bermanfaat.